macの上で、Windowsアプリを動作できるアプリ「Wine」
macOS Catalina にアップデートすると、起動不可となります。
Wineのフォーラムでも、このようにコメントがあり、macOSをMojaveのままにするようにとのことです。
For now anyone running macOS I would recommend not upgrading past macOS Mojave
(上を意訳すると、”Wineを使う必要がある場合、 macOS Mojaveからアップデートしないようにオススメします。”というコメントです。)
私の場合、Wine で動かしていたのが、GRCと美佳のタイプトレーナだったので、Wineが動かないことを承知で、macOS Catalina へアップデートを実行しました。
必要な時は、parallelsを使ってWindowsアプリを動かしていくようにします。